Madonna az ikonikus, Boy Toy feliratú övvel ellátott menyasszonyi ruhát az 1984-es MTV Video Music Awards díjátadón viselte, és amelyben a Like a Virgin című dalt adta elő a színpadon egy 5 méter magas esküvői torta tetején. A fellépőruhát később a Hard Rock Cafe memorabilia gyűjteményében is kiállítottak.

Egy másik híres MTV VMA-fellépés: Madonna egy Marie Antoinette királyné ihlette ruhában lépett fel az 1990-es MTV Video Music Awards díjátadón, ahol a Vogue című dalát adta elő közben. A ruhát James Acheson eredetileg az 1988-as Veszedelmes viszonyok című filmhez készítette.

Madonna az 1990-es Blond Ambition turnéján az egyik legikonikusabb fellépőruháját, a Jean Paul Gaultier által tervezett, kúpos melltartós fűzőt viselte. A popdíva több mint 200 darabos archívumból választotta ki a fellépőruhát, a kúpos melltartó pedig a 90-es évek divatjának meghatározó eleme lett. 

1992. október 15-én Madonna a New York-i Industria Super Studio-ban rendezett bemutatkozó partit Sex című könyvének megjelenése előtt, és az összes meghívót „Dita” nevű alteregójaként írta alá. A partin Madonna az amerikai mesefigura, a pásztorlány Little Bo Peep jelmezében jelent meg.

Madonna sajtósa, Liz Rosenberg eleinte aggodalmát fejezte ki, attól tartva, hogy mit fognak gondolni az amerikai, befolyásolható tinédzserek szülei, de később kijelentette, hogy „minden attól függ, hogy mit értünk a szeretkezés alatt, ami Madonna esetében új értelmet adhat az erotika szónak”.

Madonna a fent látható vörös kimonót Nothing Really Matters című videoklipjének forgatásán viselte, 1999-ben. Az ismét Jean Paul Gaultier által tervezett ruha, inspirációja Arthur Golden Egy gésa emlékiratai című könyvének karaktere, Hatsumomo volt. A szetthez egy élénkvörös kimonó, egy fényes vinyl fűző és hozzáillő platformcipő tartozott, melyet az énekesnő a 41. Grammy-díjátadón is viselt.

Madonna a Confessions on a Dance Floor turné egyik fellépése során viselte ezt az ikonikus, élénk rózsaszín bodyt, mellyel a 80-as évek diszkódivatja előtt tisztelgett.

A 2006-os Confessions Tour turné során Madonna Live to Tell nagy nemzetközi visszhangot váltott ki, mivel az énekesnő töviskoronával a fején, egy hatalmas, tükrökkel kirakott keresztre „feszítve” énekelt. A produkció célja az volt, hogy felhívja a figyelmet az afrikai AIDS-árvákra, miközben a kivetítőkön a haldokló gyermekek száma is megjelent. A jelenet komoly felháborodást keltett vallási körökben, és a Vatikán is tiltakozását fejezte ki. Az énekesnő visszautasította az istenkáromlás vádját, azzaz érvelve, hogy fellépése nem keresztényellenes, hanem egy segélykiáltás, és szerinte Jézus is ezt tette volna.

Madonna a 2013-as Met-gálán – melynek témája a Punk: Chaos to Couture volt – egyedi, szögecses, kockás Givenchy zakót viselt, necc harisnyával és élénkrózsaszín magassarkúval. A punkos megjelenés bizonyította, hogy az énekesnő igai kaméleon.

Madonna a 2025-ös Met-gálán egy krémfehér, dupla soros Tom Ford szmokingot viselt, amelyet Haider Ackermann tervezett. A gála témája a Superfine: Tailoring Black Style volt, amely a férfi szabászat művészetét hangsúlyozta, az énekesnő pedig tökéletesen mutatott ebben a szettben is.

Madonna nemrég egy meglepetéskoncert keretében lépett fel a New York-i Times Square-en, melyen egyedi Dolce & Gabbana ruhát viselt. A rózsaszín fűző és az ezüst fűzős csizma egy új korszakra utal, de ahogy elnézzük a többi fotót, ez is remekül áll majd neki.