A korai Marilyn Monroe egyik legmegrázóbb szerepe egy mentálisan sérült bébiszitter, Nell Forbes figurája. A film egy szállodai szobában játszódik, ahol egy elhagyott nőcsábász megpróbál magánpartit szervezni Nell-lel, aki két vendég gyermekére vigyáz. Ez a szerep messze áll a későbbi „szőke álom” imázstól: itt Monroe nyugtalan, törékeny és félelmetesen intenzív. A kritikusok szerint ez az egyik első jel volt arra, hogy sokkal több rejlik benne, mint amennyit Hollywood addig kihozott belőle.

Monroe csak 1955-ben kezdte el Lee Strasbergnél a method actinget tanulni, de a Ne is kopogtass-ban nyújtott alakítása zseniális: egyszerre vágyakozó, heves, érzéki és zavart. 

Lorelei Lee szerepében Monroe már teljes fényében ragyog: egyszerre naivnak tűnő, de valójában rendkívül ravasz showgirlként, aki a gyémántok megszállottja, és arra törekszik, hogy olyan gazdag férfit szerezzen magának, aki meg tudja adni neki azokat. A Szőkék előnyben című film feszültségét az a kérdés adja, hogy mennyire kell egy lánynak törődnie a gyémántokkal, amikor egy férfiak által irányított anyagi világban él. A film legendás musical-komédiává vált, részben Jane Russell párosával, részben pedig Monroe lehengerlő jelenlétével.

A „Diamonds Are a Girl’s Best Friend” jelenet amellett, hogy ikonikus pillanat, a popkultúra egyik alapképe lett, egy olyan performansz, amely végleg beemelte Monroe-t a filmtörténetbe.

Nincs olyan ikonikus Marilyn Monroe-jelenet – sőt, nincs olyan ikonikus filmjelenet –, mint a Hétévi vágyakozás címűben látott, amikor fehér, redős, nyakpántos ruhájában a metrószellőző rácsánál áll, hagyja, hogy a feláramló levegő elkapja a szoknyáját. Monroe egy feltörekvő New York-i színésznőt alakít a filmben, akit csak A lány néven ismerünk, és aki egy fogkrém reklámarcaként dolgozik a tévében, Tom Ewell pedig a szomszédos lakásból származó férfi krakterében látható, akinek a felesége és a fia nyáron elutaztak. 

Monroe itt a „szőke álom” tökéletes megtestesítője: egyszerre elérhetetlenül vonzó és komikusan naiv. A film játékosan épít erre az imázsra, miközben Monroe tökéletesen uralja a vásznat minden jelenetben.

1929. februárjában két munkanélküli muzsikus, Joe és Jerry végső lépésre szánja el magát: jelentkeznek egy női zenekarba! Ám maguk is meglepődnek, amikor női ruhába bújva felvételt nyernek. Csak akkor jönnek rá, hogy megfogták az Isten lábát, amikor felszállnak a vonatra, amellyel az együttes Floridába indul, egy hálókocsiban kell ugyanis tölteniük az éjszakákat a zenekar tucatnyi lánytagjával, akik hamar bizalmukba fogadják az új lányokat... A végső meglepetés azonban még várat magára. Kiderül ugyanis, hogy az énekesnő, Sugar Kane egy igazi bombázó, akibe mindkét nőimitátor halálosan beleszeret. Esélyük azonban vajmi kevés, ugyanis Sugar nem randizik hölgyekkel, de még csak csóró urakkal sem. Joe-nak azonban van már egy terve: lányként Sugar bizalmába férkőzik, két fellépés között viszont átöltözik és gazdag playboynak adja ki magát, aki nagyon is tudja, mit kell tennie ahhoz, hogy Sugar kedvébe járjon. Jerry-nek eközben egy lelkes udvarlója akad, akit képtelen levakarni magáról.

Talán Marilyn Monroe legismertebb és legjobban szeretett vígjátéki szerepe Sugar Kane, az ukulelés énekesnő. Billy Wilder filmje a félreértések és álcák káoszára épül, de Monroe alakítása adja meg a történet érzelmi magját, valamint ez a film hozta meg a világhírt Jack Lemmonnak. Sugar egyszerre törékeny, romantikus és finoman melankolikus, Monroe pedig úgy játszik, mintha állandóan egy álom és a valóság határán lebegne. Ez az egyik utolsó igazán klasszikus „Marilyn-pillanat” a pályáján.

Ez volt Monroe utolsó filmszerepe, és egy olyan film, amely a képernyőn kívül zajló események miatt éppoly legendássá vált, mint a képernyőn láthatók (házassága Arthur Millerrel, aki a forgatókönyvet írta neki, éppen szétesőben volt, Monroe pedig a forgatásokon való krónikus késései miatt a szokásból teljes mértékű diszfunkcióba süllyedt).

John Huston modern westernjének torz ereje részben abban rejlik, hogy mintha mindezt a lehangoló, összeomló, világvége-hangulatú energiát csatornázná. A leglenyűgözőbb komoly alakításában, amely rámutat arra a karrierre, amelyben részesülhetett volna, ha a tragédia nem avatkozik közbe, Monroe egy céltalan, törékeny, de ragyogó szabadságérzettel rendelkező elvált nőt játszik, aki összejön egy öregedő cowboyjal (Clark Gable), majd megpróbálja megakadályozni őt és barátait abban, hogy összevesszenek és megöljenek egy csapat vad musztángot. Amiért azonban valójában küzd, az egy olyan világ, ahol a férfiak nem szorítják ki az életet a nőkből.