A Kennedyek nyári hagyományai jóval John F. Kennedy elnöksége előtt kialakultak. Joseph P. Kennedy és Rose Kennedy kilenc gyermekük életében fontos szerepet szántak a sportnak, a versengésnek és a közös időtöltésnek, így a vitorlázás, az úszás és a golf hamar a vakációk állandó részévé vált. Mindez leginkább a Massachusetts állambeli Hyannis Porthoz kötődött, ahol a családi birtok később a Kennedy név egyik legismertebb jelképévé vált. A közvéleményt azonban elsősorban John F. Kennedy és Jacqueline Kennedy vakációi nyűgözték le. A fiatal pár Hyannis Portban készült képei egyszerre tűntek természetesnek és gondosan megkomponáltnak: Jackie nyári ruhái, a vitorlások és a part menti élet a modern amerikai elegancia mintájává váltak. Amikor Kennedy elnök lett, a birtokot gyakran „nyári Fehér Házként” emlegették, a magánéletük pedig minden korábbinál nagyobb nyilvánosságot kapott.

A nyaralások nem korlátozódtak Cape Codra. A család Floridában, Európában és különböző síparadicsomokban is rendszeresen megfordult. Jackie később gyermekeivel Svájcban, Olaszországban, Görögországban és Írországban is vakációzott, miközben a fotósok továbbra is minden mozdulatukat követték. A fennmaradt fotók különböző korszakokban mutatják meg Kennedyék nyarait, a nagy családi összejövetelektől John és Jackie közös utazásain át a gyerekekkel töltött vakációkig. Az alábbi hat felvétel ezekből villant fel néhány emlékezetes pillanatot.

A Kennedy család Hyannis Portban, 1931 körül. A felvétel közepén Joseph P. Kennedy és felesége, Rose ül, körülöttük nyolc gyermekük és a család kutyája látható. A legfiatalabb Kennedy, Edward, vagyis Ted csak 1932-ben született meg. A testvérek gyerekkorát erős versenyszellem határozta meg: a sportban és a tanulásban is folyamatosan egymáshoz mérték magukat. A család életét ekkor még aligha övezte országos figyelem, később azonban több gyermekük is az amerikai politika meghatározó alakjává vált.

A későbbi elnöki pár néhány hónappal az esküvőjük előtt Hyannis Portban vitorlázott. A felvétel a LIFE magazin 1953. júliusi címlapjára is felkerült, a hozzá tartozó riport pedig Senator Kennedy Goes a-Courting címmel mutatta be az akkor még jegyben járó párt. John F. Kennedy és Jacqueline Bouvier ugyanazon év szeptember 12-én házasodott össze a Rhode Island állambeli Newportban, több mint nyolcszáz vendég előtt.

Eunice, Jackie, Jean, Patricia, John és Edward Kennedy együtt indulnak a vízre Hyannis Portban. A Kennedy családban a vitorlázás gyerekkortól a mindennapok része volt, Joseph P. Kennedy pedig kifejezetten bátorította gyermekeit, hogy minél több időt töltsenek a vízen. John F. Kennedy egész életében rajongott a sportért és a hajózásért, elnökként is gyakran tért vissza Hyannis Portba, ahol a vitorlázás jelentette számára az egyik legkedvesebb kikapcsolódást.

Az elnöki család a Rhode Island-i Narragansett-öbölben, a Honey Fitz nevű jachton készül hajókirándulásra. A hajó eredetileg az 1930-as években épült, a második világháború alatt pedig az amerikai parti őrség szolgálatában állt, mielőtt elnöki jachttá alakították. Kennedy nagyapjáról, John Francis „Honey Fitz” Fitzgeraldról nevezte el, aki Boston polgármestere is volt. A család később gyakran használta a hajót Hyannis Port környékén tett kirándulásokhoz.

Jacqueline Kennedy és férje a Hyannis Port-i nyári otthonban pihennek, miközben Jackie könyvből olvas kislányuknak, Caroline-nak. A csendes családi jelenet éles ellentétben áll azzal a nyilvánossággal, amely akkoriban a Kennedy család minden lépését követte. Hyannis Port a zsúfolt washingtoni hónapok után rendszeresen menedéket jelentett számukra, ahol több időt tölthettek a gyerekekkel és a rokonsággal. Az ilyen felvételek nagyban hozzájárultak ahhoz, hogy a közvélemény egy fiatal, közvetlen és összetartó családként lássa őket.

Jacqueline Kennedy két gyermekével, Caroline-nal és Johnnal nyaral a svájci Gstaadban 1966. január 16-án. A család a síelés mellett szánkózással és más téli programokkal töltötte az időt, a felvétel pedig egy ritka, kötetlen pillanatot örökített meg. John F. Kennedy halála után Jackie igyekezett óvni gyermekeit a túlzott nyilvánosságtól, európai útjaik azonban továbbra is komoly sajtóérdeklődést váltottak ki.