A kiszengek intézménye már a Korjó királyságban (918–1392) kialakult, de a Csoszon-dinasztia idején (1392–1897) vált szervezetté. A cshonmin, vagyis a legalacsonyabb társadalmi réteg tagjai közé tartoztak, ahová a korabeli felfogás szerint „tisztátalan” foglalkozásokat végző embereket sorolták. Az életüket valójában egy furcsa ellentmondás határozta meg. Társadalmi rangjuk rendkívül alacsony volt, képzésük mégis olyan műveltséget adott nekik, amelyhez a legtöbb nő nem férhetett hozzá. Verset írtak, zenéltek, táncoltak, ismerték a klasszikus kínai irodalmat (a Csoszon-dinasztia hivatalos elitkultúrája a klasszikus kínai nyelvre, hanmunra épült), és a jangbanok, vagyis a csoszoni elit tagjainak társaságában szerepeltek. A kiszengeket az állam szigorúan nyilvántartotta, a nevük bekerült a hivatalos regiszterekbe, rendszeres ellenőrzéseken kellett megjelenniük, és engedély nélkül nem hagyhatták el a körzetüket. A szabadságukat elvileg ki lehetett váltani, de ehhez olyan nagy összeget kellett fizetni, amely a legtöbbjük számára elérhetetlen volt.

A státusz sok esetben öröklődött. Ha egy kiszengnek lánya született, a gyermek is ugyanebbe a társadalmi rétegbe került, és gyakran ugyanaz a sors várt rá. Előfordult az is, hogy elszegényedett családok eladták a lányaikat, mert nem tudták eltartani őket, más nők azért váltak kiszenggé, mert megszegték a Csoszon-kor szigorú erkölcsi szabályait, és ezzel elveszítették korábbi társadalmi státuszukat. A képzésük már fiatalon elkezdődött. A lányokat a gyobang nevű intézményekben tanították zenére, táncra, költészetre és előadóművészetre. A tehetség azonban nem jelentett biztonságot. Aki nem felelt meg az elvárásoknak, könnyen alacsonyabb rangú helyre került, ahol sokkal keményebb körülmények várták.

A kiszengek pályája nagyon korán tetőzött. Sokuk karrierje már tizenhat-tizenhét évesen a csúcsra ért, húszas éveik elején pedig háttérbe szorultak. A későbbi Csoszon-korban háromszintű rendszer alakult ki. A legmagasabb rangú kiszengek az elit lakomáin énekeltek és táncoltak, a középső szinthez tartozók gyakran a helyi közösségek irányításában és a fiatalabb lányok képzésében vettek részt, a legalacsonyabb rangúak pedig már nem adhatták elő a rangosabb dalokat és táncokat. Fontos, hogy a kiszeng nem egyszerűen prostituáltat jelentett. Elsősorban képzett előadók és társasági szórakoztatók voltak, akiknek költészetet, zenét, táncot és illemtant kellett tanulniuk. A hatalmi viszonyok miatt azonban sokan kiszolgáltatottak voltak gazdag és befolyásos férfiaknak, és előfordult, hogy szexuális elvárásoknak is meg kellett felelniük. A házaik gyakran a városok forgalmas részein, piacok közelében álltak. Mivel sok vendéggel, hivatalnokkal és utazóval találkoztak, jól ismerték a helyi viszonyokat, ezért olykor információforrásként is tekintettek rájuk. Külföldi, főként kínai méltóságok szórakoztatására is alkalmazták őket, és egyes esetekben utazásaikra is elkísérték a vendégeket.

A különböző régiók kiszengjeinek saját hírnevük volt. Csinju előadói például a geommu, vagyis a hagyományos kardtánc mesterei voltak. A Csedzsu-sziget kiszengjeit lovastudásukról ismerték, Honam térségében pedig sokan a panszori, az énekes-dobos történetmesélés műfajában kaptak képzést.

A háborúk idején a kiszengek helyzete még kiszolgáltatottabbá vált. A japán inváziók idején, a 16. század végén sokan a megszálló katonai vezetők udvartartásába kerültek. Ehhez a korszakhoz kapcsolódik Nongé története is, aki a hagyomány szerint Csinju eleste után egy ünnepségen magához csalt egy japán hadvezért, majd vele együtt a folyóba vetette magát. A legenda máig a kiszolgáltatottság és az ellenállás egyik erős koreai jelképe. A legismertebb kiszengek közé tartozott még Hwang Jini, aki a 16. században, Csungdzsong király uralkodása idején élt. Rendkívüli szépségéről, éles eszéről, költői tehetségéről és független természetéről számos elbeszélés maradt fenn. Életét regények, filmek, musicalek és dél-koreai sorozatok is feldolgozták.

A kiszengek alakja a koreai irodalomban is fontos szerepet kapott. Cshunhjangga története például egy kiszeng lányáról szól, aki egy nemes férfiba szeret bele, és a társadalmi különbségek ellenére is kitart mellette. A történet irodalmi és népi hagyományként maradt fenn, de jól mutatja, milyen erősen foglalkoztatta a koreai kultúrát a kiszengek helyzete. A rendszer végét az 1895-ös Kabo-reform hozta el, amely eltörölte a Csoszon-kor rendi társadalmi osztályait. Ezzel a kiszengek és a rabszolgasorban élők hivatalosan felszabadultak. A történetük azonban több puszta kulturális érdekességnél. A kiszengek művészetet, tudást és emlékezetet őriztek egy olyan társadalomban, amely közben alig adott nekik valódi szabadságot.