A 2003-ban bemutatott Napsütötte Toszkána máig az egyik legismertebb film, amelyben az olasz vidék egy új élet kezdetének helyszínévé válik. A történet főszereplője Frances Mayes (Diane Lane), aki válása után San Franciscóból Olaszországba utazik, hogy kiszakadjon addigi életéből. Cortonában spontán úgy dönt, hogy megvásárol egy régi, romos villát, és a toszkán dombok között próbál újrakezdeni. A házfelújítás, a helyiekkel kialakuló kapcsolatok és az új mindennapi rutinok fokozatosan segítenek neki újra saját magára találni. Cortona macskaköves utcái, a régi kőházak és a környező táj azt az olasz vidéki életérzést hozzák közel, amelyben a mindennapok ritmusa lassabbnak, emberibbnek tűnik. Frances római útja és Marcellóval való találkozása tovább erősíti a film romantikus, napfényes hangulatát.

Kenneth Branagh 1993-as Shakespeare-adaptációja a Chianti borvidékére viszi a nézőt. A film fő helyszíne a Greve közelében álló Villa Vignamaggio, amely egy dombtetőn fekszik Olaszország egyik legismertebb bortermő vidékén. A történet Hero és Claudio közelgő esküvője köré épül, miközben a ház vendégei azon dolgoznak, hogy Beatrice és Benedick, a két civakodó, makacsul független szereplő végre bevallja egymásnak az érzéseit. A villa szobái, udvarai, reneszánsz kertjei és gyümölcsösei olyan zárt, időtlen világot teremtenek, mintha a szereplők néhány napra kiszakadtak volna a valóságból. A film egyik legemlékezetesebb része a finálé, amelyben a vendégek énekelve és táncolva ünnepelnek a kertben. A jelenet egyszerre könnyed, felszabadult és erősen toszkán: benne van a napsütés, a borvidék nyugalma és az a fajta életöröm, amely miatt a táj önmagában is főszereplővé válik.

James Ivory 1985-ös filmje E. M. Forster azonos című regényének feldolgozása. A történet Anglia és Olaszország között játszódik, középpontjában Lucy Honeychurch (Helena Bonham Carter) áll. A fiatal nő az Edward-kori Anglia szigorú társadalmi szabályai közül érkezik Firenzébe, ahol találkozik a szabadabb gondolkodású George Emersonnal (Julian Sands). A Santa Croce-bazilika, Dante sírja, a Giotto-freskók és Firenze történelmi belvárosa a város művészeti múltját idézik meg, Fiesole virágos domboldalain pedig elcsattan Lucy és George első csókja.

A 2022-ben bemutatott Toszkána egy dán séfről szól, aki apja halála után egy toszkán birtokot örököl, és eredetileg azért utazik Olaszországba, hogy minél hamarabb eladja azt. Az ott tartózkodása alatt azonban megismeri Sofiát, aki fokozatosan más irányba tereli a gondolkodását szerelemről, családról és életről. A Mehdi Avaz által írt és rendezett romantikus film nagy részét Toszkánában forgatták. Az örökölt birtokot a Firenze tartományában, Pelagóban található Ristonchi-kastély adja. A 11. századi épületegyüttest templom, torony és egy olajfaliget vesz körbe. A film Toszkána nyugodtabb, vidéki oldalát mutatja meg, régi birtokokkal, olajfaligetekkel és családi történetekkel.

A 2010-ben megjelent film ugyan Veronából indul, de hamar Toszkána felé fordítja a történetet. A főszereplő Sophie (Amanda Seyfried) a vőlegényével érkezik Olaszországba, majd rátalál egy ötven évvel korábban írt levélre. A levél szerzője, az angol Claire egykor egy toszkán fiúba volt szerelmes, Sophie pedig segít neki felkutatni a régi történet nyomait. A film a romantikus múltkeresés és az önismereti út keveréke, Toszkána pedig ideális hátteret ad ehhez. A Siena tartományában található Vagliagli és Caparzo szőlőültetvényei adják a film toszkán jeleneteinek hátterét.